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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.75.2006.tde-18042007-172426
Documento
Autor
Nome completo
Robson Valentim Pereira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2006
Orientador
Banca examinadora
Gehlen, Marcelo Henrique (Presidente)
Atvars, Teresa Dib Zambon
Neumann, Miguel Guillermo
Quina, Frank Herbert
Tiera, Márcio José
Título em português
"Transferência de carga e ligação de hidrogênio intramolecular em derivados de 9-aminoacridina"
Palavras-chave em português
fluorescencia
ligação de hidrogênio intramolecular
transferência de carga intramolecular
Resumo em português
Neste trabalho, o corante 9-aminoacridina foi derivatizado com compostos vinílicos que possuem grupos retiradores de elétrons. A incorporação destes leva à mudanças nas propriedades fotofísicas dos derivados, tais como deslocamentos para regiões de menor energia nos espectros de absorção e emissão, sugerindo a presença de transferência de carga intramolecular (ICT). Os estudos de fluorescência resolvida no tempo confirmam este processo para os derivados. Este estado ICT possui um tempo formação na faixa de 150 – 300 ps e um tempo de vida entre 1 – 3 ns, que depende do solvente. Os derivados que apresentam pelo menos um grupo carbonila como retirador de elétron, possuem um tempo de vida longo na faixa de 8 –10 ns, atribuído à emissão do enol, formado a partir da conjugação estendida por ponte de hidrogênio. A polimerização destes derivados com o ácido metacrílico promoveram mudanças em suas propriedades fotofísicas estacionárias e resolvidas no tempo devido à quebra da conjugação  estendida. Este fato é ilustrado pelos espectros de absorção e emissão que mostram bandas estruturadas, deslocadas para a região de maior energia e um decaimento monoexponencial, semelhante ao observado com 9-aminoacridina. Anisotropia de fluorescência resolvida no tempo mostra que nos copolímeros o tempo de relaxação rotacional do corante é muito sensível à mudança conformacional do poli (ácido metacrílico) com o pH, possibilitando assim o estudo da dinâmica deste polímero em solução aquosa.
Título em inglês
"Intramolecular charge and hydrogen bon transfer in 9-aminoacridine derivatives"
Palavras-chave em inglês
fluorescence
intramolecular charge transfer
intramolecular hydrogen bond
Resumo em inglês
In this work, the dye 9-aminoacridine was derivatized with vinylic compounds containing electron withdrawing groups. The incorporation of these groups leads to changes in the photophysical properties of the dye, such a red shift in the absorption and emission spectra, suggesting the presence of intramolecular charge transfer (ICT) effect. Time-resolved studies have confirmed such process in all derivatives. This ICT state has a risetime in the range 150 – 300 ps and a fluorescence lifetime between 1 – 3 ns, that depends of the solvent. The derivatives with at least one carbonyl group as electron withdrawing, have an additional lifetime in the range of 8 –10 ns, attributed to the enol emission formed by the extended conjugation. The polimerization of these derivatives with methacrylic acid induces changes in the stationary and time-resolved properties of the dye due to the breaking of the extended conjugation. This fact is illustrated by the absorption and emission spectra that show structured bands with a blue shift, and a monoexponencial decay, similar to the behavior of 9- aminoacridine. Time-resolved fluorescence anisotropy of the bound dye shows that the copolymers have a segment relaxation of the chain is very sensitive to the change in the conformational shape of poly (methacrylic acid) with pH, and such a process is well indicated by following the rotational relaxation of the dye.
 
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Data de Publicação
2007-04-19
 
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