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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.75.2006.tde-13092007-171659
Documento
Autor
Nome completo
Fábio Renato Pereira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2006
Orientador
Banca examinadora
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Presidente)
Gamboa, Ian Castro
Porto, Andre Luiz Meleiro
Título em português
Avaliação da variação do metabolismo secundário da esponja marinha Aplysina fulva em função de sua distribuição geográfica
Palavras-chave em português
Aplysina fulva
esponja marinha
Resumo em português
Estudos realizados em 1979 por Kelecom e Kanengiesser mostraram que extratos brutos obtidos a partir de amostras da esponja marinha Aplysina fulva não possuíam derivados bromados. Estes foram resultados inesperados, uma vez que esponjas pertencentes à ordem Verongida são conhecidos produtores de metabólitos derivados da dibromotirosina. O presente projeto teve como meta a investigação química de extratos obtidos de duas amostras de A. fulva, sendo uma coletada em São Sebastião (SP) e a outra em Angra dos Reis (RJ), objetivando verificar a ocorrência de derivados da bromotirosina e uma possível variabilidade química dependendo da distribuição geográfica das esponjas. Sete derivados da dibromotirosina foram isolados das duas amostras de Aplysina fulva: quatro compostos da amostra de Angra dos Reis e três da de São Sebastião. As estruturas dos compostos foram identificadas por análises espectroscópicas (como IV, UV, RMN 1H, RMN 13C, HMQC, COSY, HMBC) e de espectrometria de massas, e ainda por comparação com dados da literatura. Os resultados obtidos confirmaram que os derivados da dibromotirosina são bons marcadores quimiotaxonômicos para as esponjas da Ordem Verongida. Além disso, a variabilidade química observada para a A. fulva parece ser influência de fatores abióticos e bióticos como sazonalidade, disponibilidade de nutrientes, ou associação com diferentes micro-organismos.
Título em inglês
Evaluation of the secondary metabolism variability within the Aplysina fulva marine sponge related to its geographic distribution
Palavras-chave em inglês
Aplysina fulva
geographic distribution
secondary metabolism variability
Resumo em inglês
Studies developed in 1979 by Kelecom and Kanengiesser showed that crude extracts obtained from samples of the marine sponge Aplysina fulva were devoid of bromotyrosine derivatives. These results were rather unexpected, since sponges belonging to the Order Verongida are well-known producers of bromotyrosine-derived metabolites. The present project aimed the chemical investigation of crude extracts obtainded from two samples of A. fulva, one collected at São Sebastião (SP) and the second from Angra dos Reis (RJ), in order to verify the occurrence of bromotyrosine derivatives and a possible chemical variability depending on the geographical distribution of the sponge. Seven bromoyrosine derivatives have been isolated from the two samples of A. fulva: four compounds from the Angra dos Reis sample and three from the São Sebastião sample. The structures of the compounds have been established by spectroscopic analysis, (including IV, UV, RMN 1H, RMN 13C, HMQC, COSY, HMBC) and mass spectrometry, as well as by comparison with literature data. The results obtained confirmed that bromotyrosine derivatives are good chemotaxonomic markers for sponges of the Order Verongida. Moreover, it appears that chemical variability of A. fulva may be influenced by abiotic and biotic factors, such as seasonality, nutrients availability, or association with distinct micro-organisms.
 
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FabioRenatoPereira.pdf (695.73 Kbytes)
Data de Publicação
2007-09-17
 
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