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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.75.2008.tde-05122008-150436
Documento
Autor
Nome completo
Hercules Vicente Ferreira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2008
Orientador
Banca examinadora
Porto, Andre Luiz Meleiro (Presidente)
Burtoloso, Antonio Carlos Bender
Santos, Alcindo Aparecido dos
Título em português
Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha
Palavras-chave em português
biocatálise
fungos
redução
Resumo em português
Neste trabalho realizaram-se reações de resolução enzimática de alcoóis secundários utilizando a enzima imobilizada lipase de Candida antarctica (NOVOZYME 435). Os alcoóis utilizados foram: (RS)-1-(4-metoxifenil)etanol (1a); (RS)-4-metil-2-pentanol (3a); (RS)-2-metil-3-hexanol (4a); (RS)-5-metil-2-hexanol (5a); (RS)-2-octanol (6a); (RS)-3-heptanol (7a); (RS)-6-metil-5-hepten-2-ol (8a); (RS)-1-octen-3-ol (9a). Todos os alcoóis foram resolvidos pela lipase, com exceção do álcool 4a. Nas resoluções enzimáticas os excessos enantioméricos dos álcoois e acetatos foram superiores a 98 %, havendo a conversão total (50 %) dos enantiômeros S nos respectivos acetatos: (S)-1-acetato-4-metoxifenil (1b); (S)-2-acetato-4-metil-pentano (3b); (S)-2-acetato-5-metil-hexano (5b); (S)-2-acetato-octano (6b); (S)-3-acetato-heptano (7b); (S)-2-acetato-6-metil-5-hepteno (8b); (S)-3-acetato-1-octeno (9b). Realizou-se ainda um estudo biocatalítico envolvendo reações de redução de cetonas com fungos de origem marinha. Foram utilizadas na reduções as cetonas: 4-metoxiacetofenona (1), 1-fenil-etanona (2), 4-metil-2-pentanona (3), 2-octanona (6) e a 6-metil-5-hetpen-2-ona (8) e como biocatalisadores três fungos de origem marinha (Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15 e Aspergillus sydowii Ce19). A 4-metoxiacetofenona (1) foi reduzida pelos fungos Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15 e Aspergillus sydowii Ce19 com excesso enantiomérico de 98% e rendimento de 65 %. A 2-octanona (6) e a 6-metil-5-hepten-2-ona (8) foram reduzidas pelo fungo A. sydowii Ce15 nos respectivos (S)-álcoois 6a e 8a com pureza enantiomérica > 98 %. Já a 1-fenil-etanona (2) foi reduzida somente pelo fungo Bionectria sp Ce5 com excesso enantiomérico de 50 % e rendimento de 25 %. A 4-metil-2-pentanona (3) não foi reduzida por nenhum dos microrganismos estudados.
Título em inglês
Resolution enzymatic of alcohols secondary with lipase of Candida antartica and reduction of ketones with fungi of marine origin
Palavras-chave em inglês
biocatalysts
fungi
reduction
Resumo em inglês
This work carried out the enzymatic reactions of alcohols by using a lipase from immobilized Candida Antarctica (NOVOZYME 435). The alcohols used were: (RS)-1- (4-methoxyphenyl) ethanol (1a), (RS)-4-methyl-2-pentanol (3a), (RS)-2-methyl-3- hexanol (4a), (RS)-5-methyl-2-hexanol (5a), (RS)-2-octanol (6a), (RS)-3-heptanol (7a), (RS)-6-methyl-5-hepten-2-ol (8a) and (RS)-1-octen-3-ol (9a). All the alcohols were catalyzed by lipase, except for the alcohol 4a. In this enzymatic resolutions the enantiomeric excesses of alcohols and acetates were more than 98% and total conversions (50%) for enantiomers of the acetates: (R)-1-acetate-4-methoxyphenyl (1b), (R)-2-acetate-4-methyl-pentane (3b), (R)-2-acetate-5-methyl-hexane (5b), (R)-2-acetateoctane (6b), (R)-3-acetate-heptane (7b), (R)-2-acetate-6-methyl-5-hepteno (8b) and (S)- 3-acetate-1-octene (9b). In addition it was studied the biocatalytic reduction of ketones with marine-derived fungi. The ketones used were the 4-metoxyacetophenone (1), 1- phenyl-etanone (2), 4-methyl-2-pentanone (3), 2-octanone (6) and 6-methyl-5-hetpen-2- one (8). The marine-derived fungi used as biocatalysts were Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15 and Aspergillus sydowii Ce19. The 4-metoxyacetophenone (1) was reduced by Bionectria sp Ce5 by Aspergillus sydowii Ce15 and Aspergillus sydowii Ce19 in high enantiomeric excess (98% e.e.) and good yield, i.g., 65%. The 2- octanone (6) and 6-methyl-5-hepten-2-one (8) were reduced by A. sydowii Ce15 in the (R)-alcohols 6a and 8a in high enantiomeric purities, > 98% e.e. However the 1-phenyletanone (2) was reduced only by the fungus Bionectria sp Ce5 with enantiomeric excess of 50% and yield of 25%. The 4-methyl-2-pentanone (3) was not reduced by the microorganisms studied.
 
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Data de Publicação
2008-12-11
 
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