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Dissertação de Mestrado
DOI
https://doi.org/10.11606/D.60.2017.tde-13122016-083118
Documento
Autor
Nome completo
Shaiani Maria Gil de Melo
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
Ribeirão Preto, 2016
Orientador
Banca examinadora
Emery, Flavio da Silva (Presidente)
Silva Júnior, Eufrânio Nunes da
Silva, Roberto Santana da
Título em português
Aplicação da química de sais de diazônio na modificação estrutural dos fluoróforos do tipo BODIPY
Palavras-chave em português
BODIPY
Fluoróforos
Nitrosilação
Sais de diazônio
Resumo em português
BODIPYs são compostos fluorescentes que possuem uma ampla gama de aplicações tecnológicas em diversas áreas do conhecimento, recebendo considerável destaque na literatura, tanto do ponto de vista fotoquímico, quanto sintético. Entretanto, a reatividade química desses fluorórofos ainda não é totalmente compreendida. Neste sentido, neste trabalho utilizou-se a química de sais de diazônio aplicada aos BODIPYs, explorando uma série de perspectivas para diversificação estrutural desses fluoróforos. Como estratégias para a obtenção do BODIPY funcionalizado com o grupo diazo foram testados três diferentes métodos, que envolvem a utilização de NOBF4, NaNO2/HCl e NaNO2/HBF4. O método que envolve a utilização de NOBF4 não levou a obtenção do composto diazotado, no entanto, resultou na obtenção de compostos nitrosilados. Quando utilizado NaNO2/HCl, o composto diazotado foi obtido in situ, seguido pela reação de acoplamento diazóico. Com o método que envolve o uso de NaNO2/HBF4 foi possível obter melhores rendimentos para as reações de acoplamento diazóico, e abriu a possibilidade de novas explorações química dos sais de diazônio-BODIPY
Título em inglês
Diazonium salts chemistry applied to BODIPY fluorophores
Palavras-chave em inglês
BODIPY
Diazonium salts
Fluorophores
Nitrosilation
Resumo em inglês
BODIPYs are fluorescent compounds which have a wide range of technological applications in different areas of knowledge. They have remarkable presence in the literature because of their synthetic and photochemical properties. However, the chemical reactivity of these fluorophores are not fully known. Considering this, our study applied the diazonium salts chemistry to BODIPYs aiming to explore the structure diversification of these fluorophores. Three different methods were used to obtain the diazo derivatives of BODIPYs: NOBF4, NaNO2/HCl and NaNO2/HBF4. The method using the NOBF4 instead of afford the diazotized compound as expected, a nitrosylated compound was obtained. When NaNO2/HCl was used, the diazotized compound was obtained in situ, followed by diazo coupling reaction. The best yields diazo coupling reactions were obtained when NaNO2/HBF4 was used. The reactions described in our work showed new possibilities of chemical tractability of BODIPY compounds.
 
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Data de Publicação
2017-01-04
 
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