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Master's Dissertation
DOI
https://doi.org/10.11606/D.60.2009.tde-09032009-125022
Document
Author
Full name
Ana Ligia Leandrini de Oliveira
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
Ribeirão Preto, 2009
Supervisor
Committee
Debonsi, Hosana Maria (President)
Moraes, Luiz Alberto Beraldo de
Silva, Dulce Helena Siqueira
Title in Portuguese
Avaliação química e biológica de espécimens de Bostrychia radicans (Rhodomelaceae)
Keywords in Portuguese
algas marinhas
Bostrychia radicans
CG-EM
produtos naturais.
Rhodomelaceae
SPME
Abstract in Portuguese
Macroalgas vermelhas da espécie Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) foram coletadas em diferentes ecossistemas de Ubatuba, litoral norte do Estado de São Paulo, mais especificamente nos costões rochosos da Praia Dura e no manguezal do Rio Escuro. Os extratos e frações obtidos dos espécimes, provenientes das duas regiões, expressaram diferentes respostas quando avaliadas as atividades tripanocida, leishmanicida, antitumoral, antifúngica e citotóxica. Estes resultados nos levaram a inferir que há uma possível relação entre as variações ambientais e a produção de metabólitos secundários biologicamente ativos nesta espécie. Concomitantemente ao estabelecimento do potencial biológico de extratos e/ou frações, foram realizadas avaliações comparativas do perfil químico da espécie B. radicans, coletada nos diferentes ecossistemas citados anteriormente. Através da comparação dos constituintes voláteis destas amostras, obtidos por microextração em fase sólida, foi possível observar diferenças significativas entre estas; sendo que a amostra proveniente dos costões apresentou uma maior diversidade de metabólitos. Em contrapartida, as análises comparativas dos constituintes apolares, realizadas por CG-EM, não revelaram diferenças significativas quanto à composição química da espécie. Com relação ao perfil cromatográfico das substâncias polares, obtido via CLAE, também foi observada semelhança quanto aos constituintes presentes em ambas as amostras. Ainda, a partir dos estudos químicos desta espécie foi possível o isolamento do colesterol e 4-hidroxi-N-(2-hidroxietil)-benzamida, além de outras substâncias isoladas em mistura, tais como: heptadecano, esqualeno, ácidos tetradecanóico e hexadecanóico, ésteres 9-octadecenoato e hexadecanoato de metila, os diterpenos trans-fitol e neofitadieno; além das substâncias aromáticas: 4-metoximetilfenol, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxibenzenoacetato de metila, 4-hidroximandelato de metila, 4-diidroxibenzenopropanoato de metila, hidroquinona, 4-hidroxibenzoato de metila, ácido 4-hidroxibenzenoacético e 4-formilcarbonilfenol.
Title in English
Chemical and biological evaluation of Bostrychia radicans specimens (Rhodomelaceae)
Keywords in English
Bostrychia radicans
GC-MS
natural products.
Rhodomelaceae
sea algae
SPME
Abstract in English
Red macroalgae from Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) species were collected in different ecosystems in Ubatuba, north littoral of São Paulo state, more specifically in Praia Dura rocky shores and Rio Escuro mangrove. The extracts and fractions obtained from specimens, of the two regions, expressed different responses when the trypanocide, leishmanicide, antitumoral, antifungic and citotoxic activities were evaluated. Based on these results, we could infer that there is a possible relation between the environmental variations and the production of secondary metabolites with biological activity, in this specie. At the same time, comparative analyses of chemical profiles of B. radicans from the different ecosystems were done in order to stabilish the influence of the habitat. The chemical profile of volatile compounds of B. radicans, obtained by solid phase microextraction, diverged significantly according to their habitat (mangrove or rocky shore) and the rocky shore specimens showed more variability of compounds. On the other hand, the chemical profile of apolar constituents, performed by GC-MS, were not significantly different in their midst. Concerning the chromatographic profile of polar constituents, obtained by HPLC, it was observed that these compounds were very similar. Moreover the chemical study of this species led to the isolation of cholesterol, and 4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide, and other constituents isolated together, like: heptadecane, squalene, tetradecanoic and hexadecanoic acids, methyl 9-octadecenoate and methyl hexadecanoate, trans-phytol e neophytadiene; behind the phenols: 4-metoxymethylphenol, 4-hydroxybenzaldehyde, methyl 4-hydroxybenzeneacetate, methyl 4-hydroxymandelate, methyl 4-dihydroxybenzenepropanoate, hydroquinone, methyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzeneacetic acid and 4-fomylcarbonyl-phenol.
 
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Publishing Date
2009-07-23
 
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