No presente trabalho foram realizados estudos de regiosseletividade das reações de abertura de 2,3-epoxipropanoato de etila (1) utilizando diferentes nucleófilos de selênio e algumas dessas reações foram desenvolvidas com a adição do ácido de Lewis trifluoreto de boro dietil éter (BF₃·Et₂O). A abertura desse oxirano ao utilizar os nucleófilos MeSeMgCl e MeSeLi-BF₃·Et₂O ocorreu seletivamente no Carbono C-3 formando o composto de interesse (3-metilseleno 2-hidroxipropanoato de etila), já ao utilizar MeSeLi (em ausência ácido de Lewis) a abertura procedeu-se seletivamente no carbono C-2 formando 2-metilseleno-3-hidroxipropanoato de etila. A reação com o nucleófilo (Na[PhSeB(OEt)₃]) levou à mistura desses regioisômeros. O ácido de Lewis BF₃·Et₂O em presença do selenolato levou a inversão de regiosseletividade da reação de abertura do epóxido 1 e a razão estequiométrica de BF₃·Et₂O adicionada ao meio reacional correspondeu, proporcionalmente, a porcentagem de obtenção do produto de abertura em C-3 (Tabela 1). Os resultados obtidos sugeriram que BF₃·Et₂O altera a nucleofilicidade do selenolato (RMN de ⁷⁷Se) a partir de uma interação selênio-boro. A formação da ligação Se-B pode ocorrer com ou sem a liberação de fluoreto e esse mecanismo foi investigado por meio do emprego de uma sonda fluorescente seletiva desse haleto. O mecanismo dessas reações também foram investigados por cálculos teóricos, os quais mostram-se totalmente coerentes com os resultados experimentais.

In the present work was studied reactions of regioselective opening of 2,3-epoxyester using different selenolatos and some of this reactions were developed by adding Lewis acid BF₃·Et₂O. The opening reaction of this oxirane using the nucleofilms MeSeMgCl and MeSeLi-BF₃·Et₂O occurred selectively in carbon C-3 forming the compound of interest (ethyl 3-methylselene 2-hydroxypropanoato of ethyl), already using MeSeLi (in Lewis acid absence) the reaction was selectively on C-2 carbon to form ethyl 2-methylselene-3-hydroxypropanoate. The reaction with the nucleophile (Na[PhSeB(OEt)₃]) formed a mixing of these regioisomers. The Lewis acid BF₃·Et₂O in presence of selenolate reverses the regioselectivity of opening epoxide (1) reaction and the stoichiometric value of BF₃·Et₂O added in the reaction corresponded proportionally with the percentage of C-3 product (Table 1). The results suggested that BF₃·Et₂O alters the nucleophilicity of selenolate (77Se NMR) from a selenium-boron interaction. Se-B bond formation may occur with or without fluoride release and this mechanism has been investigated by the use of a selective fluorescent probe of that halide. The mechanism of these reactions was also investigated by theoretical calculations, which are fully consistent with the experimental results.