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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.2009.tde-29072009-114008
Documento
Autor
Nome completo
Juliana Beltrame Reigada
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2009
Orientador
Banca examinadora
Kato, Massuo Jorge (Presidente)
Sannomiya, Miriam
Stevani, Cassius Vinicius
Título em português
Bioprospecção em espécies de Piperaceae
Palavras-chave em português
Atividade antifúngica
Metabólitos secundários
Peperomia alata
Peperomia glabella
Piper marginatum
Piper mollicomum
Piperaceae
Piperales (Pesquisa)
Produtos naturais
Química orgânica
Resumo em português
O presente trabalho visou a avaliação do potencial antifúngico de extratos brutos das diferentes partes do vegetal (folha, caule e raiz) de espécies de Piperaceae, os quais foram submetidos ao ensaio de bioautografia frente aos fungos Cladosporium cladosporioides e Cladosporium sphaerospermum. Após a triagem biológica, os extratos brutos das espécies Piper mollicomum, Piper marginatum, Peperomia alata e Peperomia glabella foram selecionados para etapas posteriores de fracionamento e purificação, utilizando-se técnicas cromatográficas. O estudo fitoquímico biomonitorado das espécies selecionadas identificou como metabólitos ativos dois cromenos e uma di-hidrochalcona; duas flavanonas e três fenilpropanóides, sendo um de estrutura inédita, denominado marginatumol; dois policetídeos inéditos, alatanona A e alatanona B; quatro acilresorcinóis e quatro secolignanas, incluindo a peperomina G inédita. Todos os metabólitos isolados apresentaram potencial atividade antifúngica, sendo os policetídeos alatanona A e alatanona B os mais ativos, com atividade superior às substâncias controle (nistatina e miconazol). Assim, os dados obtidos neste estudo permitiram descrever diferentes classes de produtos naturais a partir de uma coleção de extratos de espécies de Piperaceae, com potencial para estudos de relações estrutura-atividade.
Título em inglês
Bioprospecting of Piperaceae species
Palavras-chave em inglês
Antifungal activity
Organic chemistry
Peperomia alata
Peperomia glabella
Piper marginatum
Piper mollicomum
Piperaceae
Resumo em inglês
The present study was addressed to evaluate the antifungal activity of crude extracts from Piperaceae species in which different parts of the plant (leaves, stems and roots) were assessed by means of bioautography against Cladosporium cladosporioides and Cladosporium sphaerospermum. After antifungal assay, the extratcs from Piper mollicomum, Piper marginatum, Peperomia alata and Peperomia glabella displayed higher growth inhibitory potency and thus were selected for further fractionation and purification using chromatographic techniques. Such dereplication using the bioautographic assay yielded two chromenes and one dihydrochalcone; two flavanones and three phenylpropanoids, including the novel compound marginatumol; two new polyketides, alatanone A and alatanone B; four acylresorcinols and four secolignans, including the novel peperomin G, respectively. The bioautography indicated potential antifungal activity for all isolated metabolites and compounds alatanone A and alatanone B were found the most active in comparison to positive controls (nystatin and miconazole). The bioprospecting approach was proven to be very effective when the isolation of bioactive compounds from a collection of crude extracts is concerned, although not necessarily unraveling the major biosynthetic pathways in each plant species.
 
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Data de Publicação
2009-09-15
 
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