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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.46.2008.tde-28032008-082754
Documento
Autor
Nome completo
Camila dos Santos Gonçalves
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2008
Orientador
Banca examinadora
Gruber, Jonas (Presidente)
Brito, Hermi Felinto de
Hummelgen, Ivo Alexandre
Pessan, Luiz Antônio
Viertler, Hans
Título em português
Síntese, caracterização e aplicação de polímeros conjugados derivados de ferroceno e de bisfenol-A
Palavras-chave em português
Bisfenol-A
Diodo emissor de luz
Ferroceno
Magnetorresistência
Polímeros condutores
Sensor de gases
Resumo em português
Observando o atual interesse em polímeros organometálicos para diversas aplicações, foi feita a síntese de uma série de polímeros conjugados contendo ferroceno na cadeia principal visando à investigação de suas propriedades, em especial fenômenos magnetorresistivos, magneto-ópticos e de óxido-redução. Os polímeros preparados pelo método de McMurry foram os seguintes: PFV: poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) e PFV-DOPPV-M: poli[1,1'-ferrocenilenovinileno-alt-(2,5-di-n-octilóxi)-1,4-fenilenovinileno]. Outros dois polímeros foram preparados utilizando o método de polimerização de Wittig, o PFV-DOPPV-W: poli[1,1'-ferrocenilenovinileno-alt-(2,5-di-n-octilóxi)-1,4-fenilenovinileno] e o PFV-DMPPV: poli[1,1'-ferrocenileno-vinileno-alt-(2,5-dimetóxi)-1,4-fenilenovinileno]. A síntese de polímeros contendo segmentos π-conjugados equenos e bem definidos separados por segmentos não-conjugados é uma das melhores stratégias para a obtenção de polímeros emissores de luz azul. Com base nesse argumento foi feita a síntese de uma série de polímeros contendo um derivado metoxilado de bisfenol-A (BPA) na cadeia principal, alternando-se com unidades de PPV ou PFV que apresentam segmentos conjugados bem definidos. Os polímeros preparados foram os seguintes: BPA-DOPPV:poli[2,2-bis(4-metoxifenil)-propano-alt-2,5-(di-n-octilóxi)-1,4-divinilbenzeno]; BPA-PPV: poli[2,2-bis(4-metoxifenil)-propano-alt-1,4-ivinilbenzeno]; BPA-DMPPV: poli[2,2-bis(4-metoxifenil)-propano-alt-2,5-dimetóxi-1,4-ivinilbenzeno]; BPA-DBPPV: poli[2,2-bis(4-metoxifenil)-propano-alt-2,5-dibromo-1,4-divinilbenzeno] e BPA-PFV: poli[2,2-bis(4-metoxifenil)-propano-alt-1,1'-divinil-ferroceno]. Todos os polímeros obtidos foram caracterizados por métodos espectroscópicos (UV-VIS, IR, RMN), análises térmicas, SEC, entre outras. Algumas aplicações foram estudadas para esses polímeros, tais como a construção de um eletrodo de ORP modificado, a produção de diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) e a determinação da resposta "olfativa" de sensores de gases.
Título em inglês
Synthesis, characterization and application of conjugated polymers derived from ferrocene and bisphenol-A
Palavras-chave em inglês
Bisphenol-A
Conducting polymers
Ferrocene
Gas sensor
Light emitting diode
Magnetoresistance
Resumo em inglês
Owing to the current interest in organometallic polymers and their applications, a group of conducting polymers containing ferrocene in the main chain was synthesized aiming the study of their magnetoresistive, magneto-optic and redox properties. The following polymers were prepared via McMurry method: poly(1,1'-ferrocenylenevinylene) (PFV) and poly[1,1'-ferrocenylenevinylene-alt-(2,5-di-n-octiloxy)-1,4-phenylenevinylene] (PFV-DOPPV-M). Two other polymers were synthesized via Wittig method: poly[1,1'-ferrocenylenevinylene-alt-(2,5-di-n-octiloxy)-1,4-phenylenevinylene] (PFV-DOPPV-W) and poly[1,1'-ferrocenylene-vinylene-alt-(2,5-dimethoxy)-1,4-phenylenevinylene] (PFV-DMPPV). The synthesis of polymers with well-defined small π-conjugated segments separated by non-conjugated segments is one of the best strategies to obtain blue light emitting polymers. Based on this statement the synthesis of several polymers formed by methoxylated bisphenol-A (BPA) alternated with PPV or PFV units was performed. The prepared polymers were the following: poly[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-propane-alt-2,5-(di-n-octiloxy)-1,4-divinylbenzene] (BPA-DOPPV), poly [2,2-bis(4-methoxyphenyl)-propane-alt-1,4-divinylbenzene] (BPA-PPV), poly[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-propane-alt-2,5-dimethoxy-1,4-divinylbenzene] (BPA-DMPPV), poly[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-propane-alt-2,5-dibromo-1,4-divinylbenzene] (BPA-DBPPV) and poly[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-propane-alt-1,1'-divinylferrocene] (BPA-PFV). All the synthesized polymers were characterized by spectroscopic methods (UV/VIS, IR, NMR), thermal analysis, SEC, among others. Some applications to these polymers were studied: a modified ORP electrode, organic light emitting devices (OLEDs) and gas sensors.
 
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Data de Publicação
2008-04-16
 
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