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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.46.2008.tde-25062009-095055
Documento
Autor
Nome completo
Alberto de Oliveira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2008
Orientador
Banca examinadora
Kato, Massuo Jorge (Presidente)
Andrade, Leandro Helgueira
Garcez, Walmir Silva
Honorio, Káthia Maria
Marzorati, Liliana
Título em português
Avaliação do pontencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos
Palavras-chave em português
Piper malacophyllum
Análogos sintéticos
Antifúngico e tripanocida
Eletroforese capilar
Metabólitos secundários
Piperales (Avaliação)
Piperolídeos
Produtos naturais (Análise)
Resumo em português
Em função da potente atividade antifúngica de piperolídeos (1 e 2) isolados do extrato das folhas de Piper malacophyllum foram sintetizados diversos análogos visando estabelecer indicativos sobre relações estrutura-atividade frente à Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum e frente à forma epimastigota de Trypanosoma cruzi. Outros produtos naturais foram investigados nos extratos e foi constatada a predominância dos butenolídeos 1 e 2 no extrato metanólico de folhas. Foram isolados e caracterizados ainda dois sesquiterpenos [acetato de shizuka-acoradienolila (4) (inédito) e shizuka-acoradienol (5)] e dois compostos alquenilfenílicos [5-[(3E)-oct-3-en-1-il]-1,3- benzodioxol (3) (inédito) e gibbilimbol B (6)]. Esses dois ultimos foram observados como compostos predominantes nos extratos das raízes, caules e frutos. O alquenilbenzeno 3 foi também o produto majoritário no óleo essencial das folhas. Foi desenvolvido e validado um método em cromatografia eletrocinética micelar (MEKC) para a análise dos butenolídeos em extratos de folhas de P. malcophyllum. Os compostos sintéticos foram preparados partir da condensação da 4-metoxifuran-2(5H)-ona (24) com diversos benzaldeídos que resultaram na obtenção de butenolídeos 7-20, 22 e 23. Os piperolídeos naturais e sintéticos mostraram-se como classes promissoras como modelos para antifúngicos em ensaios contra C. sphaerospermum e C. cladosporioides, mas não foram promissores como tripanocidas.
Título em inglês
Evaluation of biological potential of natural piperolídeos of Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. and synthetic analogues
Palavras-chave em inglês
Piper malacophyllum
Antifungal and trypanocidal
Capillary electrophoresis
Natural products
Piperolides
Synthetic analogues
Resumo em inglês
Based on the powerful antifungal activity of piperolides (1 e 2) isolated from Piper malacophyllum leaves extracts, several analogues were synthesized aiming at establishing preliminary structure-activity relationship against Cladosporium cladosporioides, C. sphaerospermum and against epimastigote form of Trypanosoma cruzi. Phytochemical studies carried out on methanolic extract from leaves indicated butenolides 1 e 2 as major compounds in addition to two sesquiterpenes [shizukaacoradienol acetate (4) (new compound) and shizuka-acoradienol (5)] and two alkenylphenyl compounds [5-[(3E)-oct-3-en-1-yl]-1,3-benzodioxole (3) (new compound) and gibbilimbol B (6)]. The last two were detected as major compounds in the root, stem and fruit extracts. The alkenylbenzene 3 was also found as the major product in the essential oil from leaves. One validated method based on micellar electrokinetic chromatography (MEKC) was developed to analyse and validated the amount of butenolides the in P. malcophyllum leaves extracts. The butenolides 7-20, 22 e 23 were prepared by condensation of 4-methoxyfuran-2(5H)-one (24) with several benzaldehydes. The natural and synthetic piperolides were found as a promissing antifungal class against C. sphaerospermum and C. cladosporioides, although no trypanocidal activity was observed.
 
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Data de Publicação
2009-09-15
 
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