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Dissertação de Mestrado
DOI
https://doi.org/10.11606/D.46.2011.tde-25052011-145837
Documento
Autor
Nome completo
Renata Alves da Silva
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2011
Orientador
Banca examinadora
Kato, Massuo Jorge (Presidente)
Farah, Joao Pedro Simon
Silva, Dulce Helena Siqueira
Título em português
Análise metabolômica e atividade biológica de Piper reticulatum L.
Palavras-chave em português
Amidas
Atividade biológica
Cromatografia
Piper reticulatum
Piperaceae
Resumo em português
O estudo fitoquímico dos extratos de plantas adultas e plântulas da espécie Piper reticulatum, coletada na Floresta Nacional de Carajás, levou ao isolamento de quatro amidas, incluindo diidrowisanidina, descrita previamente nesta espécie, wisanidina, (2E,4E)-N-isobutileicosa-2,4-dienamida, (3E,5E,14E)-N-pirrolidileicosa-3,5,14-trienamida (inédita em função da posição das insaturações da cadeia alquílica), uma lignana (siringaresinol) e uma nitrila (benzoato de cianobenzila), além de terem sido propostas as estruturas de oito amidas contendo longa cadeia alquílica, com base nos dados de cromatografia gasosa e líquida acoplada a espectrometria de massas. Os extratos e produtos naturais isolados foram avaliados quanto aos seus potenciais antifúngicos frente aos fitopatógenos Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum e atividade inibidora da enzima acetilcolinesterase, sendo constatada forte atividade para as amidas em ambos ensaios, além de forte atividade para a nitrila contra C. sphaerospermum. Além disso, os extratos de plantas adultas e plântulas de P. reticulatum foram analisados através de EM (ESI+) e os dados analisados por PCA (análise dos componentes principais) e através de HCA (análise por agrupamento hierárquico) juntamente com a espécie P. amalago, filogeneticamente relacionada com P. reticulatum, P. crassinervium, P. solmsianum, P. fuligineum, P. gaudichaudianum, P. aduncum e P. tuberculatum, afim de uma distinção ou classificação de grupos seguindo parâmetros metabólicos.
Título em inglês
Metabolomic analysis and biological activity of Piper reticulatum L
Palavras-chave em inglês
Amides
Biological activity
Chromatography
Piper reticulatum
Piperaceae
Resumo em inglês
The phytochemical study of extracts from adult plants and seedlings of the species Piper reticulatum, collected in the Carajás National Forest, afforded the isolation of four amides, including dihydrowisanidine, previously described from this species, wisanidine, (2E,4E)-N-2-isobutyleicosa-2,4-dienamide, (3E,5E,14E)-N-3,5,14-pyrrolidyleicosa-trienamide (novel based on the unsaturations position at the alkyl chain), a lignan (syringaresinol) and a nitrile (cianobenzyl benzoate) and, additionaly eigh amides containing long alkyl chain had their structures proposed based on gas and liquid chromatography coupled to mass spectrometry data. The extracts and the isolated natural products were evaluated for their potential antifungal activity against the phytopathogens Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum and acetylcholinesterase inhibitory activity, being found strong activity for amides for both two tests, and strong activity for nitrile against C. sphaerospermum. In addition, extracts of adult plants and seedlings of P. reticulatum were analyzed by MS (ESI +) and by PCA (principal component analysis) and HCA (hierarchical cluster analysis) together with the species P. amalago, phylogenetically related to P. reticulatum, P. crassinervium, P. solmsianum, P. fuligineum, P. gaudichaudianum, P. aduncum and P. tuberculatum in order to distinguish or classify them according to the metabolic profile.
 
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Data de Publicação
2011-06-27
 
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