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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.2002.tde-24102007-152630
Documento
Autor
Nome completo
Fernanda Irene Bombonato
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2002
Orientador
Banca examinadora
Ferraz, Helena Maria Carvalho (Presidente)
Gruber, Jonas
Imamura, Paulo Mitsuo
Título em português
Ciclofuncionalização de β,-enamino Ésteres e β-hidróxi ésteres
Palavras-chave em português
Ciclização eletrofílica
Diidropirróis
Dimetildioxirana
Éteres cíclicos
Iodo
Pirrolidinas
Tetraidroindóis
Resumo em português
Nosso grupo de pesquisa vem se dedicado, há vários anos, ao estudo das reações de ciclização eletrofílica de substratos insaturados que contêm um nucleófilo interno (oxigênio ou nitrogênio). Este trabalho teve como objetivo obter derivados de éteres cíclicos de cinco e seis membros diferentemente funcionalizados. Compostos 1,3-dicarbonílicos e ß-hidróxi carbonílicos, contendo dupla ligação em posição apropriada, foram submetidos à reação de ciclização mediada tanto por iodo quanto por dimetildioxirana. De maneira semelhante, ß-enamino ésteres alquenilados foram submetidos à reação de iodociclização visando à síntese de diidropirróis, pirrolidínas e tetraidroindóis. Os heterociclos funcionalizados com iodo foram submetidos à reação de desidroiodação, promovida por base, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação.
Título em inglês
Electrophilic cyclization of alkenyl-substituted β-enamine esters and β-hydroxy esters
Palavras-chave em inglês
Cyclic ether
Dihydropyrrols
Dimethyldioxirane
Eletrophilic cyclization
Iodine
Pyrrolidines
Tetrahydroindols
Resumo em inglês
Our research group has been studying, for several years, eletrophilic cyclization reactions of unsaturated substrates bearing internal nucleophiles such as oxygen or nitrogen. This work aimed to obtain five and six membered cyclic ether derivatives differently functionalized. 1,3-Dicarbonyl and ß-hydroxy carbonyl compounds bearing double bonds suitably positioned were submitted to cyclization reaction mediated by either iodine or dimethyldioxirane. Similarly, alkenyl substituted ß-enamino esters were also prepared and submitted to iodo-cyclization reaction leading to dihydropyrrols, to pyrrolidines or to tetrahydroindols. The heterocyclic compounds bearing iodine were submitted to the corresponding dehydroiodination reaction mediated by base, furnishing elimination products
 
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Data de Publicação
2007-10-29
 
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