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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.1971.tde-24062015-172937
Documento
Autor
Nome completo
Francisco Alvaro da Conceicao Andrade
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 1971
Orientador
Título em português
Síntese e medidas de absorção na ultravioleta de alguns alquiltio-tioacetatos de etila
Palavras-chave em português
Alquiltio-tioacetatos de etila
Espectroscopia ultravioleta
Medidas no ultravioleta
Síntese orgânica
Resumo em português
A presente dissertação tem por objetivo o estudo de interações eletrônicas entre o grupo carbonila e o átomo de enxofre em α em alguns alquiltio-tioacetatos de etila (I a,b,c,d,e) ainda não descritos na literatura.RSCH2COSEt I R=C3H7 (a); C4H9 (b); (CH3)2CHCH2 (c); (CH3)2CH (d); (CH3)3C (e) É apresentado um apanhado bibliográfico sôbre a transferência de carga que ocorre intramolecularmente, no espaço, nos compostos carbonílicos contendo na molécula uma dupla etilênica, um átomo de nitrogênio, enxôfre ou selênio. Êle demonstra que a posição relativa dos grupos tem grande importância na interação eletrônica existente. São descritas as sínteses e as caracterizações dos cinco alquiltio-tioacetatos de etila (I a,b,c,d,e). São apresentadas as medidas no infravermelho e ultravioleta dêstes mesmos compostos. Os espectros no infravermelho demonstram um deslocamento da banda de carbonila para frequências menores de aproximadamente 16 cm-1, em relação à dos tioésteres não substituídos. Os espectros no ultravioleta, medidos em n-hexano, não são superposições dos espectros de tioésteres e tioéteres, desde que contêm uma banda larga, em aproximadamente 290 mµ (log ε ~ 2,6) que é ausente nestas duas classes de compostos. São, também, descritas as tentativas de obter uma inforomação sôbre a natureza da banda de absorção no ultravioleta pelas medidas em solventes polares. Porém, tanto o emprêgo de solventes próticos como apróticos não permitiu perceber qualquer deslocamento da ,banda de absorção, fato este que se deve, principalmente, a dificuldade de se determinar os máximos de absorção. Os resultados espectroscópicos obtidos no presente trabalho estão de acôrdo com os obtidos, anteriormente, pelo grupo orientado pela Profª. Wladislaw, para compostos semelhantes ( I; R = C2H5 ou CH2C6H5). O fato de não se observar qualquer deslocamento da banda de absorção no ultravioleta em t-butiltio-tioacetato de etila (Ie) em relação aos outros alquiltio-derivados permite concluir que o aumento da densidade eletrônica no enxôfre pelo efeito indutivo dos grupos metila não tem influência sobre a interação eletrônica ocorrente nêstes compostos. São apresentadas três possíveis conformações dos compostos estudados e sugeridas as prováveis transições eletrônicas que posSam ocorrer em cada uma delas. A possibilidade de decisão entre estas transições pelo estudo de compostos com as conformações fixas é aventada.
Título em inglês
Synthesis and measurements of absorption in the ultraviolet some alkylthio-thioacetates-ethyl
Palavras-chave em inglês
Organic synthesis
Ultraviolet spectroscopy
Resumo em inglês
Abstract not available.
 
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Data de Publicação
2015-06-24
 
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