Esta dissertação descreve os resultados obtidos no estudo da clivagem oxidativa de beta-hidróxi-éteres bicíclicos promovida por RuO₄ catalítico visando à obtenção de ceto-lactonas de anel médio (9 e 10 membros). Um dos objetivos deste trabalho foi verificar o uso de solventes não clorados, uma vez que as condições clássicas para reações com RuO₄ envolvem o uso de CCl₄. Foram utilizados dois sistemas solventes: um homogêneo composto por MeCN e H₂O (1:1) e um sistema bifásico composto por AcOEt/MeCN/H₂O (2:2:3). Ambos os sistemas solventes mostraram-se viáveis para estas reações, levando a obtenção de ceto-lactonas de 9 e 10 membros em rendimentos moderados, mas inferiores aos rendimentos obtidos quando empregada a mistura CCl₄/MeCN/H₂O (2:2:3). Além disso, foi estudado o uso de Oxone como co-oxidante nas reações de clivagem oxidativa promovidas por RuO₄, em substituição ao NaIO₄ amplamente empregado nestas reações de oxidação. Contudo, o uso de Oxone levou a resultados insatisfatórios em comparação com aqueles obtidos com NaIO₄.

This dissertation presents the results obtained during the study of oxidative cleavage of bicyclic beta-hydroxyethers promoted by catalytic RuO₄ aiming at obtention of medium ring keto-lactones (9 and 10 members). One of the aims of this work was to verify the use of non chlorinated solvents since the classic conditions for the RuO₄ reactions involve the use of CCl₄. Two solvents systems were used: a homogeneous one composed of MeCN and H₂O (1:1) and a biphasic one composed by AcOEt/MeCN/H₂O (2:2:3). Both solvents systems were useful in these reactions, leading to 9 and 10 membered keto-lactones in moderate yields. However, the yields were lower than those observed when the mixture CCl₄/MeCN/H₂O (2:2:3) was employed. Moreover, the use of Oxone as co-oxidant in the reactions of oxidative cleavage promoted by RuO₄ was investigated in replacement of NaIO₄, widely employed in these oxidation reactions. However, the use of Oxone led to unsatisfactory results in comparison with those obtained with NaIO₄.