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Tesis Doctoral
DOI
https://doi.org/10.11606/T.46.1992.tde-18062015-162304
Documento
Autor
Nombre completo
Gunter Ebeling
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 1992
Director
Tribunal
Wladislaw, Blanka (Presidente)
Baader, Josef Wilhelm
Brocksom, Ursula
Marcondes, Maria Eunice Ribeiro
Marsaioli, Anita Jocelyne
Título en portugués
Síntese e reatividade de α-metiltio sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas
Palabras clave en portugués
1-Deuteriobenzaldeídos
Compostos de enxofre
Química orgânica
Síntese orgânica (Química)
Sulfenilação
Sulfonas benzílicas
Resumen en portugués
A presente tese apresenta: 1. Revisão bibliográfica de reações de sulfenilação de compostos carbonílicos, nitrilas, compostos de fósforo e de enxofre. 2. Um estudo comparativo de sulfenilações de sulfonas benzílicas orto-, meta- e para-substituídas. São sintetizadas e caracterizadas oito sulfonas benzílicas monossulfeniladas e seis sulfonas benzílicas dissulfeniladas, todas inéditas. 3. Reações de decomposição térmica de sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas, conduzindo aos benzaldeídos orto- e meta-substituídos. 4. Reações de deuteração de α-metiltio Sulfonas benzílicas orto- e meta-substituídas, com obtenção de oito α-deutério sulfonas correspondentes inéditas. 5. Reações da decomposição térmica de sulfonas deuteradas orto- e meta-substituídas, conduzindo aos benzaldeídos deuterados correspondentes, com elevado índice de deuteração, sendo alguns deles inédito.
Título en inglés
Synthesis and reactivity of α-methylthio benzylic sulfones ortho and meta-substituted
Palabras clave en inglés
1-Deuteriobenzaldeídos
Benzylic sulfones
Organic chemistry
Organic synthesis (Chemical)
Sulfenylation
Sulfur compounds
Resumen en inglés
This thesis is presents: 1. A literature review on the sulfenylation reactions of carbonyl compounds, nitriles, as well as sulfur and phosphorus compounds. 2. A comparative study of the sulfenylation of ortho--, meta- e para-substituted benzyl sulfones is reported. Eight monosulfenylated and six disulfenylated new benzyl sulfones have been sinthesized. 3. Pyrolysis of ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, leading to the corresponding benzaldehydes. 4. Deuteration reactions of α-methylthio ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, leading to eight new α-deuterated corresponding sulfones. 5. Pyrolysis of deuterated ortho- and meta-substituted benzyl sulfones, yielding the corresponding 1-deuterio benzaldehydes of high isotopic purity, some of them not described in the literature.
 
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Fecha de Publicación
2015-06-18
 
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