O ozônio (O₃) é um poderoso oxidante e quantidades significativas podem ser formadas em ambientes urbanos, como resultado de uma série de eventos fotoquímicos, sendo um risco para a saúde humana. Devido a sua reatividade química, o ozônio é capaz de promover modificações oxidativas em diversas biomoléculas, tais como, DNA, proteínas e lipídios. As reações do O₃ com biomoléculas geram quantidades significativas de O₂ (¹Δ_g). Sendo assim, essas reações são caracterizadas pela transferência de um átomo de oxigênio do O₃ ao substrato oxidado. Devido à regra de conservação do Spin, isto requer que o dioxigênio gerado nesta reação esteja no seu estado singlete. Neste específico mecanismo, a formação do hidrotrióxido tem sido frequentemente assumida como um importante intermediário da ozonização. Ainda, constatou-se o elevado potencial mutagênico do O₃ sobre o DNA, levando, principalmente, à substituição de suas bases. A frequência das substituições das bases foi essencialmente localizada no par G: C's (75%), uma característica das espécies reativas de oxigênio, como o O₂ (¹Δ_g). No entanto, os mecanismos pelos quais O₃ causa danos ao DNA ainda não foram completamente elucidados. No presente trabalho, as evidências espectroscópicas na geração do O₂ (¹Δ_g) foram obtidas através da emissão de luz bimolecular na região vermelha do espectro (λ = 634 nm) e através da emissão de luz monomolecular na região do infravermelho próximo (λ = 1270 nm ) durante a reação de O₃ com dGuo e 8-oxodGuo. Além disso, desenvolveu-se uma metodologia para a geração de ozônio isotopicamente marcado com átomo de oxigênio-18 a partir do ¹⁸O₂ (³Σ_g^-). Deste modo, as evidências da formação dos diastereoisômeros da spiroiminodihidantoina, tanto a isotopicamente marcada no ¹⁸O quanto a não marcada, juntamente com a 8-oxodGuo, imidazolona e oxazolona, foram detectados como produtos de oxidação das reações com ¹⁸O₃. Para tal observação, análises foram realizadas por HPLC acoplado ao espectrômetro de massas. Ademais, a detecção do ¹⁸O₂ (¹Δ_g) durante a decomposição do ¹⁸O₃ foi obtida por captação química do O₂ (¹Δ_g) pelo derivado de antraceno, EAS, detectando o endoperóxido corresponde com a adição de dois átomos de ¹⁸O na posição 9,10 do antraceno. Além disso, mais uma evidência da presença do O₂ (¹Δ_g) foi inequivocamente demonstrada pela caracterização do espectro de emissão no infravermelho próximo.

Ozone (O₃) is a potent oxidant and significant amounts can be formed in urban environments as a result of a series of complex photochemical events. It is a threat for human health. Due its chemical reactivity towards biological targets, ozone is able to promote oxidative modification in several biomolecules, such as DNA, proteins and lipids. Reactions of O₃ with biomolecules are able to generate in high yields of singlet molecular oxygen [O₂ (¹Δ_g)]. The transfer of one oxygen atom from O₃ to the oxidized substrate characterizes these reactions. Spin conservation rules require that the dioxygen generated in this reaction has to be in its singlet state. In this specific mechanism, hydrotrioxide has often been assumed as important intermediates in the ozonization process. In addition, ozone has been established as a powerful mutagenic agent, and the most observed mutation is in G:C transversion. This kind of transversion is typical in reactions involving DNA and reactive oxygen species, such as O² (¹Δ_g). However, the mechanisms by which O₃ causes DNA damage have not yet been fully elucidated. In the present research, spectroscopic evidence for the generation of O₂ (¹Δ_g) was obtained by measuring the dimol light emission in the red spectral region (λ = 634 nm) and the monomol light emission in the near-infrared region (λ=1270 nm). Both measuements were done during interaction of O₃ with dGuo and 8-oxodGuo. In addition, a system was built to produce isotopically labeled ozone with ¹⁸O. Thefore, in the same system that 8-oxodGuo, imidazolone and oxazolone, ¹⁸O-labeled and unlabeled diastereoisomeric spiroiminodihydantoin nucleosides were detected as the oxidation products with ¹⁸O₃. In that case, analyses by HPLC coupled to mass spectrometry were performed. Moreover, in the O₃ decomposition the formation of ¹⁸O-labeled O₂ (¹Δ_g) from ¹⁸O-labeled ozone was obtained by chemical trapping of O₂ (¹Δ_g) with EAS anthracene derivative and detected the corresponding ¹⁸O-labeled EAS endoperoxide. More evidence of the presence of O₂ (¹Δ_g) was unequivocally demonstrated by the direct characterization of the near-infrared light emission spectrum.