Oxigênio molecular singlete [O₂(¹Δ_g)], uma espécie excitada, desempenha um papel importante em sistemas químicos e biológicos. É um poderoso eletrófilo, que reage com moléculas ricas em elétrons através de cicloadições [2+2], [4+2] e reações tipo ene. Ácidos graxos poliinsaturados, proteínas e DNA são alvos vulneráveis para o ataque de O₂(¹Δ_g). Os endoperóxidos de derivados de naftaleno são muito úteis e versáteis como fontes limpas de O₂(¹Δ_g), uma vez que são quase quimicamente inertes. Por outro lado, o desenvolvimento de novas fontes de O₂(¹Δ_g) ainda é uma tarefa desafiadora. Os derivados de naftaleno são capazes de armazenar O₂(¹Δ_g) por reação de cicloadiação [4+2] e liberá-lo em temperaturas amenas, o que os torna muito adequados para uso em estudos biológicos. A síntese destes compostos está baseada em modificações nos substituintes ligados nas posições 1 e 4 da estrutura do naftaleno. Na primeira parte deste trabalho, a síntese de três endoperóxidos derivados do naftaleno solúveis em água foi realizada. DHPNO₂ e NDPO₂ foram preparados de acordo com métodos similares descritos na literatura. A síntese de um novo endoperóxido dicatiônico derivado do naftaleno (NBTEO₂) foi desenvolvida, contendo dois grupos de cloreto de amônio quaternário nas posições 1,4 do anel aromático. O intermediário chave na síntese dos três endoperóxidos é o BBMN, o qual foi preparado a partir da bromação radicalar do 1,4-dimetilnaftaleno. Nossos resultados têm indicado que este composto dicatiônico pode ser uma fonte química de O₂(¹Δ_g) em potencial, e pode ser explorado em estudos com mitocôndrias, onde o papel biológico de O₂(¹Δ_g) é investigado. A segunda parte deste trabalho foi dedicada a investigar a geração de O₂(¹Δ_g) através das reações entre hidroperóxidos de lipídeos (ácido oleico, linoleico e colesterol), hidroperóxidos orgânicos (cumeno e t-butila), bem como peróxido de hidrogênio com NO₂⁺, utilizando o composto NO₂BF₄. Evidências da geração de O₂(¹Δ_g) foram obtidas através de medidas de emissão de luz na região do infravermelho próximo, no comprimento de onda de 1270 nm. Além disso, a prova inequívoca da presença de O₂(¹Δ_g) foi demonstrada através da caracterização espectral direta da emissão de luz no infravermelho próximo. O uso de azida de sódio como captador físico de O₂(¹Δ_g), juntamente com as medidas da quimiluminescência, contribuíram para identificar a geração desta espécie na reação entre hidroperóxidos de lipídeos e NO₂BF₄. Embora seja uma abordagem química, nossos resultados adicionaram informações importantes sobre a peroxidação lipídica, principalmente quando espécies reativas de nitrogênio estão envolvidas. O O₂(¹Δ_g) poderia ser gerado como um subproduto da peroxidação lipídica em condições onde espécies reativas de nitrogênio interagem com hidroperóxidos lipídicos. Isto pode contribuir para um melhor entendimento deste evento complexo com implicações fisiológicas ou fisiopatológicas.

Singlet molecular oxygen [O₂(¹Δ_g)], an excited species, plays an important role in chemical and biological systems. It is a powerfull electrophile, reacting with electron rich molecules through [2+2] cycloadditions, [4+2] cycloadditions and ene reactions. Polyunsaturated fatty acids, proteins and DNA are vulnerable targets for O₂(¹Δ_g) reaction. Naphthalene derivatives endoperoxides are very useful and versatile as a clean source of O₂(¹Δ_g), once they are almost chemically inert. On the other hand, developing new sources of O₂(¹Δ_g) are still a challenging task. Naphthalene derivatives are able to trap O₂(¹Δ_g) by [4+2] cycloaddition and release it in mild temperatures, which make them very suitable for biological studies. The synthesis of these compounds is based on modifications in substituents bonded in 1,4 positions of nafhthalene backbone. In the first part of present work, the synthesis of three water soluble naphthalene derivatives endoperoxides was performed. DHPNO₂, NDPO₂ were prepared according to similar methods described in the literature. A new di-cationic naphthalene derivative endoperoxide (NBTEO₂) synthesis was developed, containing two quaternary ammonium chloride groups in 1,4-positions of aromatic ring. The key intermediate: for the synthesis of the three endoperoxides is the compound BBMN, which was prepared from radicalar bromination of 1,4-dimethylnaphthalene. Our results have indicated that this di-cationic compound can be a potential chemical source of O₂(¹Δ_g) and may be explored in mitochondrial studies where O₂(¹Δ_g) biological role is investigated. The second part of this work is dedicated to the investigation of generation of O₂(¹Δ_g) through reaction of lipid hydroperoxides (oleic acid, linoleic acids and cholesterol), organic hydroperoxides (cumene and t-butyl), as well as hydrogen peroxide with NO₂⁺, using the compound NO₂BF₄. Evidences of generation of O₂(¹Δ_g) were obtained recording the monomol light emission measurement in near infrared region at wavelength of 1270 nm. Moreover, the proof of the presence of O₂(¹Δ_g) was unequivocally demonstrated by the direct spectral characterization of near-infrared light emission. The use of sodium azide as a physical quencher of O₂(¹Δ_g), associated to chemiluminescence measurements, contributed to identify the generation of this species in the reaction of lipid hydroperoxides and NO₂BF₄. Although, it is a chemical approach, our results add important information about lipid peroxidation, mainly when reactive species of nitrogen are involved. O₂(¹Δ_g) might be generate as a byproduct of lipid peroxidation, in conditions where reactive nitrogen species interact with lipid hydroperoxides. This might contribute to a better understand of this complex event and physiological or physiopathological implications