• JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
 
  Bookmark and Share
 
 
Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.43.2013.tde-21102014-164204
Documento
Autor
Nome completo
George Barbosa Araújo
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2013
Orientador
Banca examinadora
Canuto, Sylvio Roberto Accioly (Presidente)
Assali, Lucy Vitoria Credidio
Borin, Antonio Carlos
Título em português
Estudo teórico das propriedades óticas e magnéticas de derivados e intermediários da reação de oxidação do triptofano
Palavras-chave em português
Oxidação
Química quântica
Simulação computacional
Triptofano
Resumo em português
O triptofano é um aminoácido essencial, sendo o precursor do neurotransmissor serotonina. Esse composto é suscetível a oxidação por ação do oxigênio singleto, o que atrai interesse acadêmico devido a sua associação com doenças como a catarata. Nesse sentido, o presente trabalho se dedicou a investigar as propriedades estruturais e espectroscópicas de quatro moléculas envolvidas nessa oxidação: triptofano, triptofano hidroperóxido, tautômero anelar do triptofano hidroperóxido (WOOH) e álcool (WOH) reduzido dessa última molécula, através da aplicação de técnicas de Química Quântica: Teoria de Pertubação e Teoria do Funcional de Densidade Dependente do Tempo, e de simulação computacional: Método de Monte Carlo e Dinâmica Molecular. Foram analisadas as formas estruturais preferenciais do triptofano (neutra ou zwiteriônica) dependendo do meio (vácuo ou água), investigou-se a formação de ligações de hidrogênio e se obteve teoricamente os espectros UV-vis e de Ressonância Magnética Nuclear para esse aminoácido. Esses dois espectros também foram calculados para as moléculas de WOOH e WOH. Para o triptofano hidroperóxido, que é uma molécula postulada, se avaliou a plausibilidade de sua existência, assim como uma possível razão para sua não observação experimental.
Título em inglês
Theoretical study of the optical and magnetic properties of the derivates and intermediates from the oxidation reaction of tryptophan
Palavras-chave em inglês
Computational simulation
Oxidation
Quantum chemistry
Tryptophan
Resumo em inglês
Tryptophan is an essential amino acid, being the precursor of neurotransmitter Serotonin. This compound is susceptible to oxidation by singlet molecular oxygen, which has attracted academic interest due to its association with disorders like cataract. In this sense, this work was dedicated to investigate the structural and spectroscopic properties of four molecules involved in this oxidation: tryptophan, tryptophan hydroperoxide, ring chain tautomer of tryptophan hydroperoxide (WOOH) and an alcohol (WOH) reduced from this latter molecule, by means of Quantum Chemistry techniques: Pertubation Theory and Time- Dependent Density Functional Theory, as well as computer simulation: Monte Carlo method and Molecular Dynamics. The preferential conformations of tryptophan (neutral or zwitterionic) depending upon the medium (vacuum or water) were analyzed, in addition it was investigated the formation of hydrogen bonds and obtained the theoretical UV-vis and Nuclear Magnetic Ressonance spectra of this amino acid. These spectra were also calculated for the WOOH and WOH molecules. Regarding tryptophan hydroperoxide, a postulated molecule, it was evaluated the plausibility of its existence, as well as the reason for its non-experimental observation.
 
AVISO - A consulta a este documento fica condicionada na aceitação das seguintes condições de uso:
Este trabalho é somente para uso privado de atividades de pesquisa e ensino. Não é autorizada sua reprodução para quaisquer fins lucrativos. Esta reserva de direitos abrange a todos os dados do documento bem como seu conteúdo. Na utilização ou citação de partes do documento é obrigatório mencionar nome da pessoa autora do trabalho.
54616Araujo.pdf (1.85 Mbytes)
Data de Publicação
2014-10-21
 
AVISO: Saiba o que são os trabalhos decorrentes clicando aqui.
Todos os direitos da tese/dissertação são de seus autores
Centro de Informática de São Carlos
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP. Copyright © 2001-2019. Todos os direitos reservados.