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Dissertação de Mestrado
Documento
Autor
Nome completo
Marcos Diego Pereira Santana
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2018
Orientador
Banca examinadora
Pessoa Filho, Pedro de Alcântara (Presidente)
Monteiro Filho, Elias de Souza
Mafra, Luciana Igarashi
Título em português
Identificação de solventes para extração lí­quido-líquido do ácido levulínico do meio aquoso.
Palavras-chave em português
Ácidos
Separação líquido-líquido
Solvente (Identificação)
Resumo em português
A biomassa lignocelulósica representa uma matéria-prima atrativa para obtenção de produtos químicos, sendo possível obter diversas moléculas de interesse industrial a partir de sua degradação. Dentre estas moléculas, o ácido levulínico tem obtido considerável atenção de grupos de pesquisa pois é considerado um building block para síntese de diversas moléculas. Entretanto, sua difícil separação do meio reacional e os baixos rendimentos obtidos inviabilizam sua produção em escala comercial. O processo de extração líquido-líquido pode ser uma abordagem eficaz para resolver estas limitações. A transferência do ácido levulínico do meio aquoso para um solvente orgânico evita o contato do ácido com o catalisador, minimizando possíveis reações paralelas e facilita posteriores processos de separação. A escolha do solvente adequado é de extrema importância para o desenvolvimento de processos de extração. O presente trabalho teve como objetivo identificar potenciais solventes para o processo de extração do ácido levulínico do meio reacional. Para isso, o modelo termodinâmico COSMO-SAC foi utilizado para a estimativa inicial do coeficiente de partição em trinta e um diferentes solventes orgânicos. Os solventes 2-tert-butilfenol, metil-isobutil-cetona (MIBC) e 2-heptanona apresentaram os maiores coeficientes de partição do ácido levulínico na fase orgânica. Contudo, o modelo superestimou os valores para o coeficiente de partição quando comparados com os dados experimentais a 25 °C. O desvio na correta predição do modelo foi atribuído a miscibilidade mútua entre as duas fases. Mesmo que pequena, a miscibilidade mútua foi capaz de alterar a atividade do ácido levulínico na fase aquosa e consequentemente a alterar os valores do coeficiente de partição.
Título em inglês
Solvent identification for liquid-liquid extraction of levulinic acid from the aqueous media.
Palavras-chave em inglês
COSMO-SAC
Glucose dehydration
Separation process
Resumo em inglês
Lignocellulosic biomass represents an attractive raw material for chemical products, as several molecules of industrial interest can be obtained from its degradation. Among those molecules, levulinic acid has gained considerable attention from researchers, as it can be used as building block to synthetize different molecules. However, the difficulty of separating it from the aqueous media and the low yield of its synthesis hinder its commercial production. The liquid-liquid extraction process may be an effective approach to overcome these limitations. The transfer of the levulinic acid from the aqueous medium to an organic phase avoids the contact of the acid with the acid catalyst, minimizing parallel reactions and simplifying the subsequent separation process. Solvent choice is of utmost importance for extraction processes development. The present work aimed to identify potential solvents for the liquid-liquid extraction of levulinic acid from the aqueous reaction medium. For this purpose, the COSMO-SAC thermodynamic model was used for initial estimation of the partition coefficient of levulinic acid in thirty-one different organic solvents. The solvents 2-tert-butylphenol, methyl isobutyl ketone (MIBK) and 2-heptanone resulted in the highest partition of levulinic acid in the organic phase. However, the model overestimated the partition coefficient values when compared with experimental data at 25 ºC. The failure in the correct prediction of the model was ascribed to the mutual solubilities between the two phases. Even though small, these mutual solubilities shift levulinic acid activity in the aqueous phase, and consequently affect partition coefficient values.
 
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Data de Publicação
2018-09-06
 
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