O presente estudo analisa os contornos da estruturação elusiva de atos e negócios jurídicos no Direito Tributário brasileiro. Inicialmente, busca-se definir o conceito de planejamento tributário, abordando as diferentes noções de elisão fiscal, elusão fiscal e evasão fiscal, bem como os critérios contemplados pela doutrina brasileira de Direito Tributário para distinguir as condutas oponíveis e inoponíveis ao Fisco. Para melhor compreensão dos limites da conduta elusiva, examinam-se os princípios constitucionais pertinentes à interpretação da lei tributária e à qualificação da materialidade tributável, as quais são estudadas com vistas à percepção da relação entre Direito Tributário e Direito Privado. Nessa seara, destacam-se os esforços para compreensão da importância dos artigos 109, 116, incisos I e I, e 118 do Código Tributário Nacional em matéria de aplicação da lei tributária, principalmente para entender as consequências da caracterização de determinados vícios ou defeitos, do ponto de vista formal e material, nos atos e negócios jurídicos realizados pelos contribuintes com objetivo de economia fiscal. Nesse particular, examinam-se as figuras da simulação, abuso do direito, fraude à lei e abuso de formas à luz da doutrina brasileira, a fim de verificar sua aplicabilidade em matéria de qualificação da materialidade tributável, bem como com a intenção de identificar pontos em comum entre elas. Analisa-se a pertinência da utilização do postulado da proporcionalidade como parâmetro de interpretação das regras e princípios aplicáveis à estruturação elusiva de atos e negócios realizados pelos contribuintes. Uma vez compreendido o cenário da doutrina brasileira, parte-se para o estudo das figuras do propósito negocial, abuso de formas, fraude à lei e abuso do direito, de acordo com as experiências do Direito estrangeiro, respectivamente, nos Estados Unidos, Alemanha, Espanha e França, igualmente, com o objetivo de encontrar pontos em comum entre tais figuras. Assim, testa-se o postulado da proporcionalidade como ferramenta de compreensão das referidas figuras de acordo com os ordenamentos jurídicos dos respectivos países maternos. Feito esse estudo, busca-se refletir sobre a importação dos conceitos estrangeiros para fins de tratamento da elusão no Brasil, bem como sobre a necessidade da edição de uma norma geral antielusiva no Brasil. Por fim, são examinados os critérios e conceitos adotados pelo Conselho Administrativo de Recursos Fiscais do Ministério da Fazenda para avaliar as condutas elusivas praticadas pelos contribuintes, à luz dos parâmetros selecionados ao longo do trabalho.

This study examines the contours of the elusive structuring of acts and transactions according to the Brazilian Tax Law. Initially, it seeks to define the concept of tax planning, covering the different notions of tax avoidance, tax elusion and tax evasion, besides the criteria used by the Brazilian Tax Law doctrine to distinguish between conducts that may be or may be not enforceable against the Brazilian tax authorities. For a better understanding of the limits of an elusive conduct, this study examines the constitutional principles that are relevant to the interpretation of Tax Law and to the identification of taxable material facts, which are also analyzed in view of the relationship between Tax Law and Private Law. Regarding this subject, we highlight the efforts made to understand the importance of articles 109, 116, sections I and I, and 118 of the National Tax Code in regard to the enforcement of the Tax Law and, mainly, efforts made to understand the consequences of the characterization of certain formal or material defects or flaws in acts and transactions undertaken by taxpayers for the purpose of tax saving. In particular, we examine the discussions held by the Brazilian legal doctrine concerning simulation, abuse of law, fraus legis and abuse of forms in order to verify the applicability of those concepts to qualify taxable material facts and in order to identify similarities among them. This study also analyzes the appropriateness of using the postulate of proportionality as a parameter of interpretation of rules and principles applicable to the elusive structuring of acts and transactions conducted by taxpayers. Once the Brazilian doctrine is understood, we proceed to the study of the business purpose test, abuse of forms, fraus legis and abuse of law, respectively, according to the experiences in the United States, Germany, Spain and France. This analysis aims to find common ground between the referred figures. Thus, we test the postulate of proportionality as a tool to understand these figures pursuant to the legal systems of their respective countries of origin. Once this analysis is concluded, we try to reflect on the adoption of foreign concepts for treating tax elusion in Brazil, as well as on the need of editing a national general rule to avoid tax elusion. Finally, we examine the criteria and concepts adopted by the Administrative Board of Tax Appeals of the Ministry of Finance for assessing the elusive behaviors practiced by taxpayers in the light of the parameters selected throughout this study.